US20100324312A1
アメリカ
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発明者 山本まり桐田正信Daiki HonmaToyokazu Yokota 現在の譲受人 アサヒビール株式会社 全国農業食糧研究機関
世界中のアプリケーション
2007 JP 2008 米国 CN EP WO
アプリケーションUS12 / 449,345のイベント
2007-02-07
JP2007028419Aに対する優先権
2007-02-07
JP2007-028419を優先
2008-01-21
アサヒビール株式会社農業・食品研究機構の申請書
2008-01-21
PCT / JP2008 / 050685への優先順位
2009-09-10
株式会社アサヒビールが、株式会社アドミニストレーションエージェンシーの全国農業および食品研究組織に割り当てられました。
2010-12-23
US20100324312A1の公開
2011-10-17
旭グループホールディングスに譲渡
2019-03-31
申請ステータスは「中止」です。
情報 特許引用(8) (7)による 法的イベント 類似文書 優先順位と関連アプリケーション 外部リンク USPTOUSPTOの割り当てエスパスネットグローバル関係書類話し合います
説明
技術分野
[0001]
本発明の目的は、エピガロカテキン−3 − O−ガレート、エピカテキン−3 − O−ガレートまたはそれらの異性体を基質として用いて製造される新規なメチル化カテキンおよびその製造方法を提供することにある。同じ。
背景技術
[0002]
近年、生活環境の変化によりアレルギー患者が急増しています。しかしながら、アレルギー性疾患は長期治療を必要とします。そのため、副作用がなく、定期的に安全に摂取できるアレルギー緩和製品が強く求められています。お茶は多くの人に好まれている飲み物です。エピガロカテキン−3 − O−ガレート(以下、「EGCG」と略記することがある)は、茶の主成分の一つであり、抗アレルギー作用をはじめとする多くの生理機能を有することが知られている(非特許文献1)。近年、エピガロカテキン−3 − O−(3 − O−メチル)ガレート、エピガロカテキン−3 − O−(4 − O−メチル)ガレートなどのカテキン類が、EGCGよりも強い抗アレルギー作用を有することが見出されている(特許文献1および非特許文献1および非特許文献1)。 – 特許文献2)。
[0003]
EGCGをメチル化する方法は、非特許文献3、特許文献2および3に記載されている。しかしながら、これらの方法は化学合成および修飾に基づいている。したがって、これらの方法では、具体的位置にヒドロキシ基をメチル化することは非常に困難である3、4及び5 EGCGのガロイル基。別の公知の方法では、メチル化カテキン生合成酵素を用いて、メチル化カテキンを効率的かつ部位特異的に生合成することができる。しかしながら、この特許請求された方法は、EGCGの少なくとも1個のヒドロキシ基をメチル化することによって調製された化合物に関するものであり、そして最大2個のヒドロキシ基のメチル化のみが実施例に記載されている。
[0004]
特開2000−159670号公報
[0005]
特許文献2:特開昭61−145177号公報。
[0006]
特開2002−255810号公報
[0007]
非特許文献1:Matsuo、N et al。、Allergy 1997、52、pp 58-64。
[0008]
非特許文献2:佐野M、鈴木M、宮瀬T、吉野K、前田山本M、J.Agric。Food Chem。、47(5)、1906−1910(1999)。
[0009]
非特許文献3:J.Biochem。55、p205(1964)に記載されている。
発明の開示 発明が解決しようとする課題
[0010]
本発明は、エピガロカテキン−3 − O−(3 − O−メチル)ガレート、エピガロカテキン−3 − O−(4 − O−メチル)ガレートなどの従来公知のメチル化カテキンよりも強い抗アレルギー作用を有する新規なメチル化カテキンを提供する。本発明の新規メチル化カテキンは、天然物由来のEGCGを基質とする酵素反応法を用いて製造される。本発明はまた、そのようなメチル化カテキンの製造方法も提供する。
課題を解決するための手段
[0011]
本発明者らは、特許文献4(特開2006−141242号公報)に記載の方法に従って、メチル化カテキン合成酵素遺伝子を単離した。本発明者らは、単離した遺伝子を大腸菌に形質転換することによりメチル化カテキン合成酵素を得た。
[0012]
以下に本発明を説明する。
[0013]
(1)化学式Iで表されるエピガロカテキン−3 − O−ガレート誘導体。
図20100324312A1-20101223 - C00002
(式中、R 1 Rに対して6はそれぞれ水素原子またはメチル基であり、Rの少なくとも三つ1 Rに対して6がメチル基である)、または異性体。
[0014]
(2)下記化学式IIで表されるエピガロカテキン−3 − O−ガレート誘導体。
図US20100324312A1-20101223-C00003
(式中、R 1 Rに対して5はそれぞれ水素原子またはメチル基であり、Rの少なくとも三つ1 Rに対して5がメチル基である)、または異性体。
[0015]
(3)エピカテキン−3 − O−ガレート誘導体が、エピ(3 − O−メチル)ガロカテキン−3 − O−(3,5 − O−ジメチル)である(1)記載のエピガロカテキン−3 − O−ガレート誘導体。 )ガレート。
[0016]
(4)(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物を含有する組成物。
[0017]
(5)(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物を含有する抗アレルギー剤。
[0018]
(6)(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物を含有する飲食品。
[0019]
(7)(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物を含有する医薬または医薬部外品。
[0020]
(8)(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物を含有する化粧料。
[0021]
(9)メチル化カテキン生合成酵素と、下記式で表されるエピガロカテキン−3 − O−ガレートからなる群より選ばれる少なくとも1種の基質とを反応させることを特徴とする(1)〜(3)のいずれかに記載の化合物の製造方法。化学式III:
図US20100324312A1-20101223-C00004
その異性体、化学式IVで表されるエピカテキン-3 - O-ガレート。
図20100324312A1-20101223 - C00005
およびその異性体。
発明の効果
[0022]
本発明の製造方法によれば、EGCGなどのカテキン類を基質として、新規のメチル化カテキン類を効率的に製造することができる。本発明により得られる新規メチル化カテキンは、抗アレルギー作用、抗ガン作用、抗肥満作用、抗動脈硬化作用、降圧作用、抗微生物作用などの優れた効果を有し、飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧品などの様々な製品に適用できる。
図面の簡単な説明
[0023]
イチジク。1エピガロカテキン−3 − O−ガレートのエピ(3 − O−メチル)ガロカテキン−3 − O−(3,5 − O−ジメチル)ガレートへの変換効率を示すグラフである。にイチジク。1、符号1は、エピガロカテキン-3-O-ガレートを10mgにSAM 10mgの添加を示し、数字2は、10mgのエピガロカテキン−3 − O−ガレートへの20mgのSAMの添加を示す。数字3は、10mgのエピガロカテキン-3 - O-ガレートへの50mgのSAMの添加を示す。
[0024]
イチジク。2マウス肥満細胞におけるヒスタミン遊離抑制作用を示すグラフである。にイチジク。2数字1は12.5μg / mLのエピガロカテキン−3 − O−ガレートを示す。符号2は、エピガロカテキン-3-Oを25g / mLで表し -gallateと、数字3はエピガロカテキン−3 − O−(3 − O−メチル)ガレート12.5μg / mLを表す。数字4は25μg / mLのエピガロカテキン−3 − O−(3 − O−メチル)ガレートを表す。符号5 12.5グラムエピ/ mLの(3-O示しメチル)ガロカテキン-3-O-(3,5-O-ジメチル)ガレート。数字と6は、エピを25g / mLの(3-O示しメチル)ガロカテキン-3-O-(3,5-O-ジメチル)ガレート。
発明を実施するための最良の形態
[0025]
本発明の新規なメチル化カテキンは、IがRの少なくとも3の化学式で表される化合物1 Rに対して6は Rの少なくとも三つの前記化学式IIで表されるメチル基又は化合物である1 Rに対して5がメチル基であります。
[0026]
メチル化カテキン生合成用酵素(「メチル化カテキン生合成酵素」ともいう)は、エピガロカテキン−3 − O−ガレート、エピカテキン−3 − O−ガレート、またはそれらの異性体を基質として生合成する酵素である。化学式(I)および(II)で表されるメチル化カテキンおよびそれらの異性体から選択される少なくとも1つのメチル化カテキン。このような酵素は、特開2006−141242号公報に記載の方法により得ることができる。
[0027]
本発明の新規メチル化カテキンを含有する酵素反応混合物は、pH4.5〜8.5、好ましくは6.5〜8の緩衝液にメチル化カテキン生合成酵素タンパク質を懸濁し、EGCGおよびS−アデノシル−L−メチオニンを添加することにより得ることができる。 (SAM)を加え、5〜60℃、好ましくは20〜40℃で反応させる。
[0028]
得られた酵素反応混合物を濃縮し、カテキン化合物を抽出し得る溶媒等を用いて、新規メチル化カテキンを含むカテキン化合物を抽出することができる。新規メチル化カテキンは、合成吸着剤を充填したカラムにカテキン化合物を通過させてメチル化カテキンを吸着させ、洗浄した後、適当な溶媒で溶出させることにより製造することができる。得られたカテキン化合物をプレパラティブHPLCに供することにより、本発明の新規メチル化カテキンを製造および得ることもできる。
[0029]
化学式IおよびIIで表される化合物およびそれらの異性体は抗アレルギー作用を有しているため、抗アレルギー剤として有用である。
[0030]
本発明の飲食品、医薬品、医薬部外品および化粧料は、抗アレルギー剤として有用な、化学式IおよびIIで表される化合物およびその異性体からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含有する。
[0031]
飲食品の例としては、清涼飲料、炭酸飲料、エネルギー飲料、フルーツ飲料、および発酵乳酸飲料などの飲料(その濃縮原液およびこれらの飲料を調製するための粉末を含む)。アイスクリーム、アイスシャーベット、アイスシェービングなどの冷凍デザート。そば、日本の小麦麺、ゼラチンの麺、団子の皮、少々の皮、中華麺、即席麺などの麺。キャンディー、チューインガム、チョコレート、タブレット、スナック、ビスケット、ゼリー、ジャム、クリーム、焼き菓子などの菓子製品。魚肉ペースト(かまぼこ、ちくわ)、ハム、ソーセージなどの漁業および畜産加工食品。加工乳や発酵乳などの乳製品。マーガリン、マヨネーズ、ショートニング、ホイップクリーム、ドレッシングなどの油脂ベースの食品。ソースやバストなどの調味料。スープ、シチュー、サラダ、おかず、メインディッシュ、そしてピクルス。その他のさまざまな健康食品、栄養補助食品、および特別健康食品。
[0032]
医薬及び医薬部外品としては、錠剤、水剤、カプセル剤、飲用製剤、トローチ剤が挙げられる。
[0033]
化粧料としては、例えば、フェイシャルクレンジングクリーム、スキンローション、パック、スキンケアローションなどの基本的なスキンケア製品。ファンデーション、口紅、アイシャドウなどの化粧品。ネイルエナメル、石鹸、入浴剤、日焼け止め剤、スプレー消臭剤などのボディ化粧品。シャンプー、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアムースなどのヘア化粧品。育毛剤、育毛剤、育毛剤などの毛髪化粧料。香水やコロンなどの芳香族化粧品。
[0034]
これらの製品を製造する際には、新規メチル化カテキンを、一般的に使用されている補助原料および添加剤と共に添加してもよい。
[0035]
補助原料および添加剤としては、例えばブドウ糖、果糖、白糖、麦芽糖、ソルビトール、ステビオサイド、ルブソシド、コーンシロップ、乳糖、マンニット、デキストリン、クエン酸、クエン酸ナトリウム、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、乳酸などが挙げられる。 L-アスコルビン酸、dl-α-トコフェロール、エリソルビン酸ナトリウム、グリセリン、プロピレングリコール、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アラビアゴム、カラギーナン、カゼイン、ゼラチン、ペクチン、寒天、ビタミンC、ビタミンB、ビタミンE、ニコチン酸アミド、パントテン酸カルシウム、アミノ酸、カルシウム塩、界面活性剤、食品の色、香料、防腐剤。

[0036]
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。しかしながら、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されない。
例1 エピ(3-O-メチル)ガロカテキン-3-O-(3,5-O-ジメチル)ガレートの単離と精製 (酵素反応)
[0037]
酵素反応は、特開2006−141242号公報に記載の方法で製造されたメチル化カテキン生合成酵素の粗酵素液を用いて行った。酵素反応液(100 mM Tris-HCl(pH 7.4)、0.2 mM MgCl 2)、25μM EGCG、50μM SAM、酵素反応混合物の量の5分の1の量の粗酵素溶液を調製し、30℃で16時間反応させた。続いて、反応混合物中のHCl濃度が0.04Nとなるように反応混合物にHClを添加して反応を停止させた。反応混合物を55℃の温浴中に30分間入れた後、遠心分離し(7,000rpm×10分間)、上清をロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。濃縮液に等量の酢酸エチルを加えて振とうした後、遠心分離(7,000rpm×10分)して有機層を回収した。集めた有機層をロータリーエバポレーターを用いて濃縮乾燥した後、35(v / v)%メタノールに溶解した。
分取HPLC条件
カラム:Inertsil ODS − 3(20mm×250mm、GL Sciences Inc.)Inertsil ODS − 3ガードカラム(20mm×50mm、GL Sciences Inc.)
移動相:35(v / v)%メタノール
流速:12mL /分、検出器:UV 280nm
約40分のピークフラクションを上記の条件下で集め、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、そして凍結乾燥して標題化合物の粉末を得た。
[0041]
精製化合物の分子式はTOF − MS(飛行時間型質量分析)により、構造式はNMR(核磁気共鳴)により決定した。
TOF-MS測定 「UPLC / TOF-MSの条件」 HPLC:ACQUITY HPLC(Waters Corporation) カラム:ACQUITY HPLC BEH C18(50×2.1mm、1.7mm:ウォーターズコーポレーション)
[0042]
移動相:溶液A−メタノール、溶液B− 0.1(v / v)%ギ酸水溶液
10(v / v)%の溶液A(0分) – > 50(v / v)%の溶液A(5分)
流速:0.6mL / min、カラム温度:40℃、注入量:5mL
検出器:LCTプレミア(Waters Corporation)
[0043]
イオン源:ESI(ポジティブ、ネガティブ)、コーン電圧:30V、キャピラリー電圧:2500V
イオン源温度:120℃、脱溶媒和温度:300℃、MSスキャン:m / z 100〜1000
[0044]
陽イオンモード測定では[M + H]+= 501のシグナルが観察され、陰イオンモード測定では[M - H]-= 499のシグナルが観察された。したがって、整数分子量は500と決定された。高分解能質量分析の結果から、分子式はC25H24O11であると決定された。
NMR測定
[0045]
精製化合物をCD 3 OD に溶解した。NMR測定にはXWIN − NMR AV600(Bruker BioSpin)を用い、各種NMRスペクトル(1 H、13 C、HSQC、HMBC、COSY)を測定した。測定結果を表1に示す。以上の結果から、化合物はエピ(3 − O−メチル)ガロカテキン−3 − O−(3,5 − O−ジメチル)ガレートであると判断した。
図US20100324312A1-20101223-C00006
エピ(3-O-メチル)ガロカテキン-3-O-(3,5-O-ジメチル)ガレート
[0046]
表1
エピ(3 − O−メチル)ガロカテキン – のNMR測定結果
3-O-(3,5-O-ジメチル)ガレート
13 C-NMRδ(ppm) 1H − NMRδ(ppm)、J値(Hz)
2  78.8 5.07(1時間、br秒)
3  70.6 5.55(1H、m)
4  26.7 2.92(1H、dd、J = 3.0、17.4)
3.03(1H、dd、J = 4.8、17.4)
5   157.9 a
6  95.7 6.00(1H、d、J = 2.4)
7   158.1
8  96.6 5.98(1H、d、J = 2.4)
9 157.3
10   99.4
 1′ 130.7
 2′ 103.2 6.58(1H、d、J = 1.8)
 3′ 149.4
 4′ 134.9
 5′ 146.4
 6′ 108.7 6.65(1H、d、J = 1.8)
3′-OMe  56.5 3.62(3時間、秒)
 1″ 121.5
2″, 6″ 108.3 7.17(2時間、秒)
3″, 5″ 148.9
 4″ 142.2
 7″ 167.3
3 ” – OMe、5″ – OMe  56.8 3.81(6H、s)
‘割り当ては交換可能
例2 エピガロカテキン-3-O-ガレートからエピ(3-O-メチル)ガロカテキン-3-O-(3,5-O-ジメチル)ガレートへの変換効率
[0047]
エピガロカテキン−3 − O−ガレートからエピ(3 − O−メチル)ガロカテキン−3 − O−(3,5 − O−ジメチル)ガレートへの変換効率を測定した。酵素反応液(100 mM Tris-HCl(pH 7.4)、0.2 mM MgCl 2)粗酵素液の量は、酵素反応液の量の5分の1とした。この場合、10mg、20mg、または50mgのSAMと10mgのエピガロカテキン-3 - O-ガレートを混合物に加え、得られた混合物を30℃で反応させた。反応開始から0.25、0.5、1、2、3、4、8時間後に混合物を回収し、回収した反応混合物中の濃度が0.04NとなるようにHClを加えて反応を停止させた。集めた混合物に8mLの酢酸エチルを加え、得られた混合物を撹拌し、遠心分離(3000pm×5分)して有機層を集めた。有機層に1%アスコルビン酸200μLを加え、吸引濃縮した。生成したエピ(3-O-メチル)ガロカテキン-3-O-(3、HPLCにより5 − O−ジメチル)ガレートを測定した。結果は、生成したエピ(3 ‐ O‐メチル)ガロカテキン‐3 ‐ O‐(3,5 ‐ O‐ジメチル)ガレートの量は反応時間が増加するにつれて増加し、変換効率はその量が増加するにつれて増加する傾向があることを示した。追加されたSAMの増加。変換効率の変化は、イチジク。1.
実施例3 エピ(3-O-メチル)ガロカテキン-3-O-(3,5-O-ジメチル)ガレートのヒスタミン遊離抑制作用
[0048]
エピ(3 − O−メチル)ガロカテキン−3 − O−(3,5 − O−ジメチル)ガレートの効果は、マウス肥満細胞におけるヒスタミン放出阻害活性に基づいて決定した。エピガロカテキン−3 − O−ガレートおよびエピガロカテキン−3 − O−ガレートよりも強い抗アレルギー作用を有することが知られているエピガロカテキン−3 − O−(3 − O−メチル)ガレートを比較物質として用いた。BMMC(マウス骨髄由来マスト細胞)マウスマスト細胞として使用し、RPMI中で培養した1640培地、10%不活性化FBS(ウシ胎児血清)、10%Dを補充した11(IL-3の源として)培養上清、5mMグルタミン酸ナトリウム、および50μM 2−メルカプトエタノール。セル(1×10 7細胞/ mL)を抗DNPマウスIgE抗体で一晩感作した。翌日、得られた細胞をタイロード液に懸濁し、試験サンプルと共に10分間インキュベートした。その後、DNP − HSA(抗原)を添加して脱顆粒を誘発させ(20分)、上清中のヒスタミン量を液体クロマトグラフィーにより測定した。対照(蒸留水)の値に対する相対値で抗アレルギー作用を評価した。より具体的には、相対値が低いほど、抗アレルギー作用が強い。に示すようにイチジク。2結果は、エピ(3 − O−メチル)ガロカテキン−3 − O−(3,5 − O−ジメチル)ガレートのヒスタミン放出阻害活性が比較物質(エピガロカテキン−3 − O−)のそれよりも強いことを示した。ガレートおよびエピガロカテキン-3 - O-(3 - O-メチル)ガレート)。
[0049]
以上の結果から、強い抗アレルギー作用を有する新規メチル化カテキンが得られたことが示された。
産業上の利用可能性
[0050]
本発明の新規なメチル化カテキン(化学式のメチル化カテキンI Rの少なくとも三つ項1 Rに対して6は Rの少なくとも三つの前記化学式IIのメチル化とメチル化カテキンである1 Rに対して5がメチル化されている)があってもよいです基質として、メチル化カテキン生合成酵素と共にEGCGのようなカテキンを使用して効率的に製造される。製造された新規メチル化カテキンは抗アレルギー作用に優れるため、本発明は極めて有用である。
クレーム(9)
1。化学式Iで表されるエピガロカテキン−3 − O−ガレート誘導体。
図20100324312A1-20101223 - C00007
(式中、R 1 Rに対して6はそれぞれ水素原子またはメチル基であり、Rの少なくとも三つ1 Rに対して6がメチル基である)、または異性体。
2。化学式IIで表されるエピカテキン−3 − O−ガレート誘導体。
図US20100324312A1-20101223-C00008
(式中、R 1 Rに対して5はそれぞれ水素原子またはメチル基であり、Rの少なくとも三つ1 Rに対して5がメチル基である)、または異性体。
3。によるエピガロカテキン−3 − O−ガレート誘導体。請求項1ここで、エピガロカテキン−3 − O−ガレート誘導体はエピ(3 − O−メチル)ガロカテキン−3 − O−(3,5 − O−ジメチル)ガレートである。
4。のいずれかに記載の化合物を含む組成物。クレーム1 to 3.
5。のいずれかに記載の化合物を含む抗アレルギー剤。クレーム1 to 3.
6。のいずれかに記載の化合物を含む飲食品。クレーム1 to 3.
7。のいずれかに記載の化合物を含む医薬または医薬部外品。クレーム1 to 3.
8。のいずれかに記載の化合物を含む化粧品。クレーム1 to 3.
9。いずれかに記載の化合物の製造方法。クレーム1 to 3メチル化カテキン生合成酵素を、化学式IIIで表されるエピガロカテキン−3 − O−ガレートからなる群から選択される少なくとも1つの基質と反応させることを含む。
図US20100324312A1-20101223-C00009
その異性体、化学式IVで表されるエピカテキン-3 - O-ガレート。
図US20100324312A1-20101223-C00010
およびその異性体。
特許引用(8)
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優先順位と関連アプリケーション
優先アプリケーション(3)
出願 優先日 出願日 タイトル
JP2007028419A 2007-02-07 2007-02-07 新規メチル化カテキンおよびそれを含む組成物
JP2007-028419 2007-02-07
PCT / JP2008 / 050685 2007-02-07 2008-01-21 新規メチル化カテキンおよびそれを含む組成物
法的イベント
日付 コード タイトル 説明
2009-09-10 AS アサインメント
所有者名:アサヒビール株式会社
自由形式のテキスト:譲受人の利益の譲渡;譲渡人:山本真理;桐田雅信;本間大樹;そしてその他;署名日2009-0827から20090902まで; REEL / FRAME:023236/0357
所有者名:株式会社アドミニストレーションエージェンシーナショナルアグリク
自由形式のテキスト:譲受人の利益の譲渡;譲渡人:山本真理;桐田雅信;本間大樹;そしてその他;署名日2009-0827から20090902まで; REEL / FRAME:023236/0357
2011-10-17 AS アサインメント
オーナーネーム:旭グループホールディングス株式会社
自由形式のテキスト:前にリール019522に記録されているINVENTOR S ADDRESSを訂正するための正しい割り当て0155 20070528から20110701まで;リール/フレーム:027074/0628
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https://patents.google.com/patent/US20100324312A1/en