抽象
カテキンとプロシアニジンは植物由来食品中の主要なポリフェノールです。近年の集中的な研究にもかかわらず、それらの生化学的性質もそれらの毒性学的性質も十分には解明されていない。本研究は、酵素カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)によるカテキンとプロシアニジンのメチル化をin vitroで比較することを目的とした。我々を含むラット肝臓細胞質ゾルおよびヒト胎盤細胞質ゾルとのインキュベーション行ってS -adenosyl- リットルを – メチオニン。一連の基質は、カテキン( – ) – エピカテキン(EC)および(+) – カテキン(CAT)、プロシアニジン二量体B1、B2、B3、B4、B5、およびB7、ならびにプロシアニジン三量体C1を含んでいた。抽出後、代謝産物を液体クロマトグラフィー – エレクトロスプレーイオン化 – 質量分析および液体クロマトグラフィー – 大気圧化学イオン化 – 質量分析によって分析した。ECおよびCATは、ヒトおよびラットのCOMTによって、それぞれ3’− Oで2つのモノメチル化代謝産物に変換された。 – メチル誘導体は一貫して主な代謝産物である。さらに、プロシアニジンのフラバニル単位は連続的にメチル化され、モノメチル化およびジメチル化された二量体代謝物、ならびにモノメチル化、ジメチル化およびトリメチル化されたC1代謝物をもたらした。各フラバニル単位のメチル化状態は、質量分析キノンメチドフラグメンテーションパターンによって決定した。さらに、メチル化の好ましい部位を予測し、実験データを検証する目的で、分子モデリング研究を行った。結論として、我々の結果は、メチル化の程度および位置が、基質分子全体の三次元構造に明らかに依存することを示している。
脚注
この研究は、共同プロジェクト「Dietary Procyanidins」[Grant 0313828A]の範囲内で、ドイツ連邦教育研究省(BMBF)によって支援されました。
記事、出版日、および引用情報は、http://dmd.aspetjournals.orgにあります。
土井:http : //dx.doi.org/10.1124/dmd.111.041871。
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略語:
COMT
カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ
EC
( – ) – エピカテキン
ネコ
(+) – カテキン
3′-MeCAT
3′ – O-メチル – (+) – カテキン
3′-MeEC
3′ – O-メチル – ( – ) – エピカテキン
4′-MeCAT
4′ – O-メチル – (+) – カテキン
4′-MeEC
4′ – O-メチル – ( – ) – エピカテキン
LC / MS
液体クロマトグラフィー/質量分析
APCI
大気圧化学イオン化
DHBA
3,4-ジヒドロキシ安息香酸
ESI
エレクトロスプレーイオン化
SAM
S−アデノシル−1−メチオニン。
2011年7月20日に受信しました。
2011年11月9日に承認されました。
Copyright©2012アメリカ薬理・実験療法学会
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薬物代謝と素因:40(2)
薬物代謝と素因
Vol。40、第2号
2012年2月1日
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