抽象
バックグラウンド
カテキンのメチル化誘導体は、健康上の有益な効果、特に抗アレルギー作用に大きな注目を集めています。しかしながら、メチル化カテキンの天然の存在量が乏しいため、さらなる生物活性研究は制限されています。この研究の目的は、ヒドロキシル基間の電子的差異に基づく段階的な分化戦略を通して、(+) – カテキンのヒドロキシルの位置特異的メチル化を調べることであった。
結果
メチル化試薬としてMeerwein塩を使用することにより、異なる環上のヒドロキシルの選択的メチル化が実現された。AおよびB環上のフェノール性ヒドロキシルの優先的アシル化は、C環上の脂肪族ヒドロキシルのメチル化への選択的曝露を可能にした。B環上の隣接フェノール性ヒドロキシルは酸性の性質のために穏やかな塩基性条件下で優先的にメチル化された。A環上のフェノール性ヒドロキシルのメチル化は、連続的保護および脱保護操作によって達成された。最後に、すべての個々のメチル化(+) – カテキンの抗酸化活性を2,2′-アジノ – ビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホン酸)アッセイで調べた。
結論
フェノール性および脂肪族ヒドロキシルの位置特異的メチル化は温和な条件下で系統的に達成された。全ての個々のメチル化(+) – カテキンの調製は、より環境に優しいメチル化試薬:不揮発性ミーアワイン塩を用いて達成された。この研究は、生物活性研究のための多様なO-メチル化カテキンの調製のための強固な基盤を築きました。©2019化学産業協会
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https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jsfa.9594