ハイライト
•ピペラジン誘導体はガレート型ポリフェノールと不溶性錯体を形成した。

•この相互作用は主にエンタルピー駆動によって発熱的に進行する。

•水素結合は不溶性錯体の形成に関与している。

要旨
水溶液中のピペラジン誘導体(PD)と緑茶ポリフェノール(GTP)の間の錯体形成とその機構を等温滴定ミクロ熱量測定と分子モデリング研究によって研究した。

PDとしてロメリジン二塩酸塩(LMZ)、セチリジン二塩酸塩(CTZ)、ヒドロキシジン二塩酸塩(HXZ)を使用し、GTPとして(-)-エピガロカテキンガレート(EGCg)と(-)-エピガロカテキン(EGC)を使用した。

PD(HXZを除く)とEGCgの混合溶液は不溶性複合体が形成され濁っており、溶液中に残ったPDは約30〜60%であった。

LMZとCTZはEGCgと2:1のモル比で複合体を形成し、熱力学パラメータを測定した。

HXZとEGCgの混合溶液は白濁せず、約100%のHXZが溶液中に残った。

溶液中のPDの残存率は、EGCと混合した後に減少しなかった。

HXZ-EGCg、PD-EGC系において反応熱は観察されなかった。

PD分子中のピペラジン環の窒素原子とEGCg分子のガロイル環の水酸基との間の水素結合形成が錯体の安定化に重要な役割を果たしている。

https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0040603117300813