要旨
ダマセノンは、強力な風味でよく知られている。
ダマセノンのいくつかのグリコシド結合前駆体は
いくつかの植物から単離されているが、
緑茶におけるそれらの存在はほとんど知られていない。
ダマセノンの三つの主要なグリコシド前駆体、
9-O-β-D-グルコピラノシル-メガスティグマ-6,7-ジエン3,5,9トリオール（1a）、
9-O-β-D-グルコピラノシル-3-ヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-β-イオノール（2a）、
3-O-β-d-グルコピラノシル-3-ヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-β-イオノール（2b）
を単離し、緑茶液中で同定し、３つのグリコシド前駆体の
アグリコン部分のC-3およびC-9位の立体化学を決定した。
化合物1a、2a、2b、
3-O-β-d-グルコピラノシル-メガスティグマ-6,7-ジエン-3,5,9-トリオール（1b）を
加水分解して強酸性のモデル系でダマセノンを形成した。
2aと2bの加水分解とは対照的に、
1aと1bからより多くのダマセノンが変換された。
C-3位のβ-d-グルコシル部分は、
C-9位に糖残基を有する化合物1aよりも
メガチグマ-6,7-ジエン-3,5,9-トリオールから3-ヒドロキシ-7,8-ジデヒドロ-β-イオノールへの
脱水速度が速かった。
ダマセノンの４つのグリコシド前駆体は
弱酸性条件下で加水分解されてダマセノンに変換されなかったが、
緑茶を加えるとダマセノンに変換することができた。
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814610005509